Пропанол-1

Пропи́ловый спирт (пропан-1-ол, пропано́л-1, химическая формула — C₃H₇OH) — органическийодноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации, а также является компонентом сивушных масел. Существует изомер пропанола-1 — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, пропанол-2), который чаще используется в технике и промышленности.

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так, он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с иодом и красным фосфором даёт 1-иодпропан с 80 % выходом^[3], тогда как взаимодействие хлорида фосфора(III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан^[4].

Взаимодействие 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию пропилацетата^[5]. Кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

.

Окисление бихроматом калиясерной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с 50 % выходом^[6]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Взаимодействие с щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов, причём реакция протекает менее интенсивно, чем с этиловым спиртом, и намного менее интенсивно, чем с водой.

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+2Na\rightarrow 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}ONa+H_{2}}}}$

Метод получения в промышленности — гидроформилированиеэтилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя:

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{4}+CO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CHO+D}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}CHO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}}}$

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, однако данный способ получения не имеет особого промышленного значения.

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118)^[7]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД₅₀ для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). У метилового спирта, ЛД₅₀ составляет 810 мг/кг.

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м³ (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м³ (максимально разовая)^[8], в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м³.

По данным^[9] порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540^[10] и даже 25000 мг/м³; в работе^[11] — 660 мг/м³ (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом^[12].

1. Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные — Трипсин. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.